En la fecha, la ciudad de Dolores conmemora el 203º aniversario de su fundación.
Dolores es considerado como el Primer Pueblo Patrio por haber sido fundada el 21 de agosto de 1817, siendo la primera población creada por el naciente Estado argentino luego de la declaración de independencia.
El pueblo fue arrasado por tribus indígenas en 1821. Fue abandonado y luego repoblado definitivamente hacia 1827. Está emplazada en la pampa deprimida, en la intersección de la Autovía 2 con la RP 63, a 212 km de Buenos Aires.
El lugar donde se encuentra la ciudad de Dolores estaba habitado por tribus de indios pampas. Desde mediados del siglo XVII, se vieron afectados por la invasión los mapuches o araucanos procedentes desde el oeste.
Debido al proceso de araucanización, a mediados del siglo XVIII, se hizo necesario ampliar un frente defensivo más allá del río Samborombón, avanzando en 1779 con una línea de fortines, entre los que estaba Chascomús, que progresaba en un límite impreciso de acuerdo a victorias y derrotas.
Luego de la declaración de la Independencia en 1816, el gobierno de las Provincias Unidas del Río de la Plata, dispuso una serie de medidas con el objetivo de reforzar la seguridad en las áreas rurales de la frontera con los indígenas, entre ellas la de los Montes del Tordillo, afectadas por el accionar de grupos marginales.
En 1817 se crea un destacamento de frontera de Blandengues, al mando del capitán Ramón Lara. El mismo se encontraba a 5 km al noreste de la ciudad.
El Cabildo de Buenos Aires, en abril de 1817, nombra como comandante militar y juez de paz de la zona, al capitán Pedro Antonio Paz y decide la creación de una capilla y un nuevo curato con el presbítero Francisco de Paula Robles, como el encargado de este.
Ramón Lara, junto con ellos y un grupo de vecinos, se reunieron en la estancia de Domingo de Lamadrid en Monsalvo. El 21 de agosto de 1817 fundan el nuevo pueblo de Dolores, en unas lomas ubicadas entre la estancia Dos Talas de Julián Martínez de Carmona y la de Miguel González de Salomón. Las construcciones eran de barro y paja y fue poblado por vecinos de la zona y población que vivía en la guarnición de Las Bruscas.
En 1821, gobernador Martín Rodríguez ordeno una represión contra los indígenas de la zona, rompiendo así las relaciones pacíficas de los indígenas con los pobladores. El 30 de abril de ese año, un malón al mando del gaucho José Luis Molina, destruyó el pequeño asentamiento de Dolores, y el pueblo quedó desierto.
En 1835, Juan Manuel de Rosas, reasumió el cargo de gobernador de la provincia de Buenos Aires con la suma del poder público.
El movimiento Libres del Sur, formado por los opositores de Dolores, Chascomus y Tandil, al mando de Pedro Castelli, planificó una revolución en contra de Rosas. El 29 de octubre de 1839 se proclamó el Grito de Dolores contra la tiranía de Rosas buscando el apoyo de otros opositores.
El 2 de noviembre, Castelli acude con sus tropas hacia la ciudad de Chascomus pero son derrotados por las fuerzas del gobierno en la Batalla de Chascomús.
Los revolucionarios huyen hacia Uruguay desde las costas del Tuyú, Castelli fue capturado y ejecutado en los Montes del Tordillo y su cabeza expuesta durante varios años en la plaza de Dolores.
